Dans les deux cas, je dirais que l'adversaire du roublard ne sera pas surpris. Le mot "surpris" au sens technique de Pathfinder s'utilise seulement au début/avant le commencement d'un combat, pour savoir qui a connaissance de l'imminence d'une attaque. Ceux qui en ont connaissance (par exemple parce qu'ils ont réussi un jet de Perception) peuvent agir au cours du "round de surprise" (un round qui se déroule tout au début du combat et qui permet à tous ceux qui ne sont pas surpris d'accomplir une action simple — on peut donc faire moins de choses au cours d'un round de surprise qu'au cours d'un round normal).

Une autre notion liée : celle de "pris au dépourvu" ou "flat-footed". C'est l'état dans lequel chacun des participants au combat se trouve au moment où le combat début. On n'est plus "pris au dépourvu" dès qu'on a eu une occasion d'agir. Ceux qui ne sont pas surpris et qui peuvent agir au cours du round de surprise perdent la qualité de "pris au dépourvu" plus tôt que ceux qui sont surpris et qui ne peuvent agir qu'au cours du premier "vrai" round de combat. L'initiative joue aussi un rôle pour savoir à quel moment on n'est plus "pris au dépourvu".

Parlons maintenant du roublard. La règle de base indique qu'un roublard peut infliger des dégâts d'attaque sournoise dans deux cas :
(1) quand l'adversaire est pris au dépourvu (ou qu'il ne bénéficie pas de son bonus de Dex à la CA pour une raison ou pour une autre) ;
(2) ou quand l'adversaire est pris en tenaille par le roublard (et un allié du roublard)

Note qu'il y a des exceptions dans certains cas... deux exceptions plus ou moins courantes :
• (a) quand la créature ciblée est immunisée aux coups critiques, elle l'est aussi aux dégâts d'attaque sournoise (par exemple une vase ou un spectre) — mais attention : les créatures qui bénéficient de cette immunité sont moins nombreuses en Pathfinder qu'en 3.5 (où tous les morts-vivants et toutes les créatures artificielles l'étaient par exemple).
• (b) les roublards (et les barbares) ont des aptitudes de classe qui leur permettent de "sentir venir les coups" et les immunisent aux attaques sournoises (à moins que le roublard qui porte l'attaque ne soit d'assez haut niveau).

Donc... dans ton cas…

Situation 1. L'adversaire n'est pas "surpris" au sens technique, mais le roublard peut porter une attaque sournoise. Pourquoi ? Parce qu'on est dans le cas (1) ci-dessus : la cible n'est pas "prise au dépourvu" (vu que le combat est déjà en cours) mais, par contre, elle ne dispose pas de son bonus de Dex à la CA car l'attaquant est invisible (il ne voit pas l'attaque venir donc, il ne peut pas se défendre contre elle).

Situation 2. Si la cible ne sait pas que le roublard est derrière le rideau (test de Perception échoué), l'attaque se fait comme si le roublard était invisible. Et donc, il peut également ajouter des dégâts d'attaque sournoise. En fait, pratiquement, "caché" (et pas détecté) fonctionne comme "invisible".

Merci pour ces réponses rapides et précises, c'est exactement ce dont j'avais besoin.

Je suis du même avis qu'Agasha :
1/ il est invisible, son ennemi ne sait plus où il se trouve, donc il peut faire une attaque sournoise (cf les règles évoquées par Eurynomos).
2/ il n'est pas vu par son ennemi, mais ne peut pas pour autant effectuer des dégats de précision (rappel : Le roublard ne peut tenter une attaque sournoise que contre un adversaire qu’il peut observer suffisamment pour en repérer les points faibles et dont il peut toucher les organes vitaux. Les attaques sournoises sont impossibles lorsque la cible bénéficie d’un camouflage.)