Ce n'est pas vraiment géré par les règles, mais moi en tant que MJ je demande au joueur de s'organiser un petit stage d'une semaine dans un lieu/établissement/whatever ou il aura l'occasion d'apprendre les rudiments de la compétence (en clair : gagner 1 rang).
Ici, chez un érudit ou dans une bibliothèque pour une connaissance, chez un artisan pour un artisanat.

Une semaine, c'est très court, mais dans la vraie vie c'est 6 mois/un an, et on n'est pas dans Vraie Vie RPG. L'objectif est surtout d'être vraisemblable, pas réaliste. Au cinéma, on voit régulièrement des héros apprendre le maniement de l'épée en quelques jours. C'est pas réaliste, mais ça sert l'histoire, donc c'est good.

Dans mes campagnes, les joueurs passent généralement de niveau en même temps, et si possible à l'occasion d'une pause dans l'aventure. Je m'arrange pour leur donner un peu de répit pour faire des emplettes, cultiver leurs relations avec des PNJ, fabriquer des objets ou... apprendre des compétences. Donc tout le monde a du temps libre en même temps.

Ceci dit, le cas est peu fréquent qu'un PJ souhaite se former dans une compétence que personne d'autre dans l'équipe ne possède. Si un autre PJ possède déjà la compétence, je considère que les PJ peuvent se former entre eux au cours de l'aventure (vu qu'ils sont ensemble quasiment H24, ils ont le temps pour ça entre deux poutrages de kobold).